Benzen (C6H6) là một hợp chất hữu cơ không màu, có mùi đặc trưng, và là một hydrocacbon aromat. Nó là một trong những hợp chất cơ bản nhất trong hóa học hữu cơ và được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp và trong cuộc sống hàng ngày.
Cấu trúc của benzen bao gồm sáu nguyên tử cacbon (C) và sáu nguyên tử hydro (H) được sắp xếp thành một vòng sáu cạnh đều. Các liên kết giữa các nguyên tử trong vòng benzen đều là liên kết pi (π) mạnh và có tính đặc trưng, làm cho benzen trở thành một hợp chất không bão hòa đặc biệt.
Benzen là một chất hóa học quan trọng và được sử dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Nó là một thành phần quan trọng trong xăng, dầu diesel và các chất nhiên liệu từ xăng. Benzen cũng được sử dụng để sản xuất một loạt các sản phẩm hóa học, bao gồm nhựa, sơn, thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ sâu và các chất gây mê.
 |
| Benzen (C6H6) là gì? |
Khám phá về Benzen
Từ benzen có nguồn gốc lịch sử từ kẹo cao su benzoin, đôi khi được gọi là 'Benjamin'. Kẹo cao su benzoin được biết đến như một loại nhựa thơm. Michael Faraday, một nhà khoa học người Anh lần đầu tiên phát hiện ra Benzen trong khí chiếu sáng. Tên benzen được đặt bởi nhà hóa học người Đức Mitscherich vào năm 1833. Cấu trúc tuần hoàn của benzen vẫn là một bí ẩn cho đến năm 1865 khi giáo sư người Đức August Kekule làm sáng tỏ nó khi ông mơ thấy một con rắn tự cắn đuôi của mình.
Tuy nhiên, Kekule đã không phát hiện ra sự hiện diện của tương tác giữa các liên kết đôi. Giáo sư người Mỹ Linus Pauling đề xuất rằng benzen thể hiện một cấu trúc lai bao gồm các điện tử phân vùng. Đây là sự cải tiến trong khám phá của Kekule. Benzen có mùi ngọt ngào dễ chịu, tuy nhiên nó có thể gây ung thư.
Đặc tính của Benzen
Benzen được phát hiện vào năm 1825 bởi nhà vật lý người Anh Michael Faraday và được cung cấp với số lượng lớn vào năm 1842 sau khi được phát hiện có chứa benzen. Một lượng lớn benzen hiện nay được chiết xuất từ dầu mỏ. Benzen là chất lỏng không màu, mùi đặc trưng, có công thức C6H6. Benzen là một vòng kín gồm sáu nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng các liên kết xen kẽ giữa liên kết đơn và liên kết đôi. Mỗi nguyên tử cacbon được liên kết bởi một nguyên tử hydro. Benzen nóng chảy ở nhiệt độ 5,5°C, sôi ở nhiệt độ 80,1°C. Benzen và các dẫn xuất của nó là một phần của cộng đồng hóa học thiết yếu được gọi là các hợp chất thơm. Benzen là tiền chất trong sản xuất thuốc, chất dẻo, dầu mỏ, cao su tổng hợp và thuốc nhuộm.
Kết quả là quá trình hydro hóa benzen xảy ra chậm hơn nhiều so với quá trình hydro hóa các hợp chất hữu cơ khác có chứa liên kết đôi cacbon-cacbon, và benzen khó bị oxi hóa hơn nhiều so với anken. Hầu hết các phản ứng của benzen thuộc về một lớp được gọi là sự thay thế thơm điện phân, nó làm cho vòng nguyên vẹn nhưng thay thế một trong các hydro gắn với nó. Các phản ứng này rất linh hoạt và thường được sử dụng để điều chế các dẫn xuất benzen.
Cấu trúc của Benzen
Cấu trúc của benzen đã được quan tâm kể từ khi phát hiện ra nó. Benzen là một hiđrocacbon mạch vòng (công thức hóa học: C6H6), tức là, mỗi nguyên tử cacbon trong benzen được sắp xếp theo một vòng sáu cạnh và chỉ liên kết với một nguyên tử hiđro. Theo lý thuyết quỹ đạo phân tử, vòng benzen liên quan đến sự hình thành ba obitan π phân chia kéo dài cả sáu nguyên tử cacbon, trong khi lý thuyết liên kết hóa trị mô tả hai cấu trúc cộng hưởng ổn định cho vòng.
Tính chất của Benzen
- Các tính chất khác nhau của benzen được đề cập dưới đây:
- Benzen không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong dung môi hữu cơ.
- Nó là một chất lỏng không màu và có mùi thơm.
- Nó có khối lượng riêng là 0,87g cm-3 . Nó nhẹ hơn nước.
- Benzen có nhiệt độ sôi vừa phải và nhiệt độ nóng chảy cao. (Điểm sôi: 80,5°C, Điểm nóng chảy: 5,5°C)
- Benzen thể hiện sự cộng hưởng.
- Nó rất dễ bắt lửa và cháy với ngọn lửa mù u.
Cộng hưởng của Benzen
Các liên kết đôi dao động trong vòng benzen được giải thích với sự trợ giúp của cấu trúc cộng hưởng theo lý thuyết liên kết hóa trị. Tất cả các nguyên tử cacbon trong vòng benzen đều lai hóa sp 2 . Một trong hai obitan lai hóa sp 2 của một nguyên tử xen phủ với obitan lai hóa sp 2 của nguyên tử cacbon liền kề tạo thành sáu liên kết CC sigma. Các obitan lai hóa sp2 trái khác kết hợp với obitan s của hydro để tạo thành sáu liên kết CH sigma. Các obitan p còn lại của nguyên tử cacbon tạo thành liên kết π với các nguyên tử cacbon liền kề bằng sự xen phủ bên.
Điều này giải thích khả năng bình đẳng cho sự hình thành các liên kết C1 –C2, C3 - C4, C5 - C6 π hoặc C2 - C3, C4 - C5, C6-C1 π. Cấu trúc lai được biểu diễn bằng cách chèn một vòng tròn vào trong vòng như thể hiện bên dưới trong hình. Do đó, nó giải thích sự hình thành của hai cấu trúc cộng hưởng do Kekule đề xuất.
 |
| Cộng hưởng Benzen. |
Tính thơm của benzen
Benzen là một hợp chất thơm, vì các liên kết CC được hình thành trong vòng không chính xác là đơn hoặc đôi, mà chúng có độ dài trung bình. Các hợp chất thơm được chia thành hai loại: benzenoit (một chứa vòng benzen) và không benzenoit (những hợp chất không chứa vòng benzen), miễn là chúng tuân theo quy tắc Huckel. Theo quy tắc Huckel, để một chiếc nhẫn có mùi thơm, nó phải có đặc tính sau:
- Sự tinh tế
- Sự phân chia hoàn toàn của các electron π trong vòng
- Sự hiện diện của (4n + 2) π electron trong vòng với n là số nguyên (n = 0, 1, 2,..)
Ứng dụng của Benzen
Benzen được sử dụng trong các quy trình công nghiệp khác nhau như sản xuất dầu nhờn, chất dẻo, cao su, thuốc nhuộm, sợi tổng hợp, ... Tuy nhiên, việc sử dụng phi công nghiệp cũng bị hạn chế do benzen độc và gây ung thư. Các ứng dụng khác nhau của Benzen được đề cập dưới đây.
- Benzen được dùng để điều chế phenol. Nó cũng được sử dụng để điều chế anilin dùng trong thuốc nhuộm và trong dodecylbenzen dùng làm chất tẩy rửa.
- Trong thời kỳ đầu, benzen được sử dụng để tẩy dầu mỡ cho kim loại.
- Nó được sử dụng để sản xuất sợi nylon .
- Công dụng chính của benzen là nó được sử dụng trong sản xuất các hóa chất khác như ethylbenzene, cyclohexane, cumene, nitrobenzene, alkylbenzene, v.v.
Ảnh hưởng sức khỏe của Benzen
Tiếp xúc cấp tính với benzen tạo ra các tác động độc hại lên hệ thần kinh trung ương; tuy nhiên, để đánh giá các tác động mãn tính, cần phải xem xét đến tác dụng gây độc hại tủy và nhiễm sắc thể có thể có của benzen và tác dụng gây bệnh bạch cầu của benzen. Thời gian cần thiết để biểu hiện độc tính của clo benzen cho thấy sự khác biệt lớn về độ nhạy của từng cá nhân.
Hầu hết các trường hợp nhiễm độc benzen nghiêm trọng đã được báo cáo ở những công nhân tiếp xúc với nồng độ benzen khá cao trong điều kiện làm việc không hợp vệ sinh. Có khả năng tất cả các trường hợp được báo cáo là “Bệnh bạch cầu liên quan đến tiếp xúc với benzen” đều do tiếp xúc với nồng độ benzen khá cao và các hóa chất khác.
Câu hỏi thường gặp về Benzen
Ai là người phát hiện ra cấu tạo của benzen?
Friedrich August Kekule.
Benzen có phải là dung môi không?
Benzen là một dung môi được sử dụng rộng rãi và có trong xăng, khí thải ô tô và khói thuốc lá. Trong lịch sử, ô nhiễm benzen mức độ cao đã phổ biến và do tác dụng gây ung thư của nó, ô nhiễm benzen thường trở thành một vấn đề đáng quan tâm.
Điều gì xảy ra nếu bạn ngửi benzen?
Phơi nhiễm cấp tính (ngắn hạn) của con người với benzen có thể gây buồn ngủ, chóng mặt, nhức đầu cũng như kích ứng mắt, da và đường hô hấp, và ở mức độ cao là bất tỉnh.
Phản ứng đặc trưng nhất của benzen là gì?
Benzen và các dẫn xuất của nó ổn định hơn nhiều so với dự kiến. Độ ổn định cao hơn có nghĩa là benzen sẽ ít trải qua các phản ứng cộng hơn. Các electron được tổ chức lỏng lẻo hơn sẽ mở ra để tấn công bởi các electrophin. Do đó, phản ứng đặc trưng của benzen là phản ứng thế electrophin.
Xem thêm:
